Jeremy Gilbert (Steven R. McQueen) - LIBRE

Jeremy a 16 ans. est un garçon brun, les cheveux constamment décoiffés. Ses yeux son marron, à la fois ténébreux, triste et dur.  

Jeremy est le petit frère cadet d'Elena. C'est un adolescent devenu drogué et alcoolique depuis la mort de ses parents. Il tombe amoureux de Vicki Donovan, mais quand celle-ci est devenu vampire par Damon et tué par Stefan, il est tellement traumatisé qu'Elena demande à Damon de l'hypnotiser pour qu'il oublie. Après cette intervention, Jeremy devient plus stable, il arrête de se droguer, de boire de l'alcool et devient studieux. Il a ensuite une relation avec Anna, une vampire, mais elle est tuée par John Gilbert, l'oncle du jeune homme. Ne pouvant pas supporter cette nouvelle épreuve, il essaie de devenir un vampire grâce au sang qu'Anna lui avait laissé, mais cela échoue et il se remet tant bien que mal de sa peine. Il apprend qu'Elena est en réalité sa cousine, mais ils continuent tous les deux à se considérer comme frère et soeur. Il s'intéresse de plus en plus aux vampires et aide Elena à essayer de tuer Katherine. Il commence également à se lier d'amitié avec Tyler. Il entame une relation avec Bonnie Bennett, la sorcière et meilleure amie de sa soeur après celle-ci en parle à Elena. Lorsqu'il est tué accidentellement par le shérif Forbes, il est ressuscité par Bonnie grâce à un rituel magique. Depuis qu'il a été ressuscité par Bonnie, il voit les fantômes de ses deux défuntes petites amies, Vicki et Anna. Lorsque Bonnie apprend qu'il a embrassé Anna, elle met un terme à leur liaison. Ensuite, Jeremy recommence à fréquenter Tyler, alors que ce dernier est l'esclave de Klaus. Ce dernier lui ordonne par hypnose de se suicider, en guise de représailles contre Stefan, il est sauvé de justesse par Alaric. Il est ensuite hypnitisé par Damon à la demande d'Elena, qui souhaite qu'il quitte la ville pour le protéger de la guerre qui oppose Klaus à Stefan, il part à Denver. Il reviens à Rosewood quelques mois plus tard.

× Il est un garçon fragile après la mort de ses parents
× Perdre des êtres chers à son cœur le rendit complètement inconscient dans ses actes
× La colère et le chagrin lui créera des ennuis, mais il s'en moque
× Il sait éprouver de l'amour jusqu'à subir une autre part de souffrance